高中化学有机物知识点整理,高中化学有机物官能团知识点总结
高中化学有机物知识点主要包括:烃的分类、烷烃的命名、卤代烃的制备及性质、烯烃的制备及性质、炔烃的制备及性质、芳香族化合物的特点、醇、酚、醚、酸、酯的命名及性质、醛、酮、羧酸的制备及性质、氨基酸及蛋白质的结构、碳水化合物的分类及特征等。这些知识点是有机化学的基础,对学习这门学科有很大的帮助。

一:高中化学有机物知识点整理
有机化学,永远是高中的同学们最头疼的科目,尤其是高考中有机推断题,可以说让众多考生都铩羽而归,这些有机化合物有着各种各样的性质、严密精细的制备 *** 、还有数不尽的方程式……以下是我整理的高中化学有机化学知识点 总结 大全,欢迎阅读和分享。
目录
高中化学有机化学知识点
如何学好高中化学
高考前注意事项
高中化学有机化学知识点
1、常温常压下为气态的有机物:
1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、在水中的溶解度:
碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
3、有机物的密度
所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:
烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:
烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:
烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有:
卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:
金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应的物质:
苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:
制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光照条件下能发生反应的:
烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:
新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物:
乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):
醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
18、常见的官能团及名称:
—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
19、常见有机物的通式:
烷烃:CnH2n+2;
烯烃与环烷烃:CnH2n;
炔烃与二烯烃:CnH2n-2;
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苯的同系物:CnH2n-6;
饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;
饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;
苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;
醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;
酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;
酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
20、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)
22、能发生消去反应的是:
乙醇(浓 *** ,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—XHH
23、能发生酯化反应的是:醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6
25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料:纤维素
28、常用来制葡萄糖的是:淀粉
29、能发生皂化反应的是:油脂
30、水解生成氨基酸的是:蛋白质
31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸
33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚
34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)
35、能与Na反应产生H2的是:
含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
36、能还原成醇的是:醛或酮
37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量
40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液
41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)
42、可用于环境消毒的:苯酚
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
44、医用酒精的浓度是:75%
45、写出下列有机反应类型:
(1)甲烷与氯气光照反应
(2)从乙烯制聚乙烯
(3)乙烯使溴水褪色
(4)从乙醇制乙烯
(5)从乙醛制乙醇
(6)从乙酸制乙酸乙酯
(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热
(8)油脂的硬化
(9)从乙烯制乙醇
(10)从乙醛制乙酸
①取代②加聚③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加成(或还原)⑨加成⑩氧化
46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚
47、加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚
48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4
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如何学好高中化学
1、做好预习,心中有数
每节课前都养成预习的习惯、知道老师上课要讲什么,自己有什么不懂、模糊不清的问题,带着问题去听课,心中有数,课堂听课有的放矢,避免盲目的听,盲目的记,只有认真预习才能提高课堂听课效果
2、认真听课,做好笔记
上课认真听讲,积极思考,学会听课,如老师讲化学反应方程式,听老师分析反应过程,不能只记结果。老师做演示实验,细心观察老师的演示实验操作 *** ,实验现象。老师讲计算,要听解题思路,掌握解题 *** ,学会规范解题步骤,一时未听懂的暂时放下接着听,等下课后,再找老师解决遗留问题。化学知识点多而零散,课堂记笔记很重要。书上有的简单记,书上没有的详细记。重点、难点、详细记。兼顾记笔记和听课,不能只听不记笔记,也不能只记笔记而忽略听讲,顾此失彼。
3、及时复习,避免越学越乱
复习并不仅仅是对知识的简单回顾,而是在自己大脑中对学过的知识进行归纳整理,形成知识网络的过程。通过复习加深对知识的理解与掌握,避免出现越学越乱。例如学完同分异构体后,复习时就与同系物、同素异形体、同位素进行对比,找出四个概念的区别,这样才会加深对概念的理解。
4、规范解题,保证作业质量
在写作业时,首先要先看书,整理好笔记,然后再写作业。作业要认真规范,按要求格式去做,不要马虎大意。做完后还要仔细检查有无错误,自觉严格要求,最后总结一下所答题目类型,在解题中培养严谨的 学习态度 。
5、适量做题、举一反三、总结规律
做题是理解消化巩固知识的重要途径,选择习题要有针对性,不能陷入题海战术,应以掌握解题 *** 和解题技巧为目标,注意归纳总结,掌握技巧达到举一反三。例如,无机框图推断题,解题技巧有:特征物理性质切入法、尝试法、计算推理法、逻辑推理法、高频信息切入法。化学计算中常用的技巧法有:守恒法、差量法、估算法、平均值法、十字交叉法、关系式法等。这样坚持总结,形成习惯,学习成绩会不断提高。
6、重视化学实验,培养多种能力
化学实验分为四类:演示实验、边讲边实验、学生实验课、实验习题。演示实验是教师进行的操作,后三类是学生动手进行的。教师的演示实验,能使学生具体地认识物质的外表特征,物质变化条件,现象和规律,帮助学生顺利地形成概念和确信理论的真实性,并能培养学生观察、分析、综合能力,还可以给学生示范正确的实验操作,严谨的科学态度和工作 *** 。
学生动手实验是学生独立的运用自己获得的知识进行实验操作、观察实验现象、做好实验记录,能更仔细地观察实验现象,对所得物质及其变化的印象更加深刻,从而掌握的知识也更牢固。
7、建立题库,进行学习 反思
把老师发的练习题,考试题都放在自备的习题袋中,以便查找方便,同时对做错的习题用红笔改正过来,对每一个错,要认真分析做错的原因,是知识点没记住,还是审题错误,还是知识不会应用,还是马虎,不能简单写上一个答案了事,对错误原因也用红笔写在错题旁边以示警告。经过一段时间积累,你就会发现自己在学习中存在的问题,针对自己的实际情况,对症治疗,如果知识点不准,则要强化记忆,如是马虎,以后要细心,如果不会应用,应多做些题,对做错的题,隔一段时间拿出来重做,经过这样一改一做会留下很深的印象,以致在今后的学习中少出甚至不出此类错误。
8、学会巧记、事半功倍
化学要记的东西很多很杂,单靠死记硬背是难以记牢的,即使暂时记住了,时间长了也会记忆模糊,因此巧妙地记忆显得非常重要,常用的 记忆 *** 有:理解记忆、归纳记忆、口诀记忆,比较记忆等。如盐类的水解,可编成口诀,“无弱不水解,有弱就水解,谁弱谁水解,越弱越水解,都弱都水解,谁强显谁性,同强显中性。”
烷烃系统命名可编成口诀“选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。”对于烷烃同分异构体的书写,可编成口诀“主链由长到短;支链由整到散;(支链)位置由心到边;碳(原子)均满足四键;不要重复多算。”学会巧记,就会事半功倍。
化学是一门很有魅力的学科,丰富多彩的实验更使学生感到乐趣无穷,只要我们喜欢化学,再加上科学的 学习 *** 和自信,一定能学好化学。
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高考前注意事项
一、高考前的饮食
高考前的饮食问题应该是考生家长最关心的问题,家长总是调样的给考生做吃的。其实高考不需要在饮食有太大的变化,因为高考的能量消耗,和平时上课的能量消耗比较来说,差不多。不需要额外吃喝东西,就是平时吃什么,高考前的饮食和平时差不多就行。
高考期间应注意饮食卫生,特别的东西反而不利于消化吸收,可能引起肠胃紊乱,甚至不消化拉肚子,尤其是高考最后3天里,太凉的东西不要一次性吃喝太多,尤其夏天,不要贪吃凉的东西,影响考试,
二、考场熟悉
高考前准备工作之一,前一天都要去熟悉考场。如果在本校考试,当然就没问题。如果到考场在外校,需要熟悉路径,考室的位置,座位的位置。特别注意厕所的位置,不要有陌生感。考试中途如果出现陌生的事物,容易转移注意力。
三、心理调节
高考将至,不少考生会出现失眠的情况,甚至出现身题不适,这种情况往往是由于考前焦虑所引发的。针对这种情况,高三网我建议考生进行适当的心理调节。
首先,要积极的心理暗示,有充分的自信,相信自己一定能考好,给自己减压,把高考视为一种常态考试;多听听欢快轻松的音乐但不要太放松找不到考试状态,只是让自己的负面情绪得到释放或调节;最后,作为家长则要不断鼓励考生,给予考生自信,使高考前由焦虑所产生的沉重感、压迫感、不安感等焦虑的症状得到缓解。
有一个良好的心态,对于高考来说无比重要,因为这样才能使考生平时所掌握的知识技能在考试中能被‘激活’,并从‘内存’中调动出来,才能在高考中冷静应对,自如发挥,达到最佳状态,考出最佳水平。
四、调整作息时间
为了在高考时,能够有更好的发挥,更好的适应高考时间,在考前的一段时间,可以按照高考时段的时间安排作息,这样可以帮助考在考试时大脑处于兴奋状态。
五、考试规则
在考前一定要记住高考的规则,不要带考试禁止的东西进入考场,考号、姓名要写在规定处,不要勿带草稿纸等出考场。考号姓名以及答题卡涂写方式可以在平常的模拟考试中演练。这是高考注意事项中最重要的一点。
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二:高中化学有机物官能团知识点总结
常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质: ①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质: ①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等) ②加成反应(与H2、Cl2等) (5)醇类: A) 官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 ②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化(α—H) (与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……) ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) (6)醛酮 A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO—) ;代表物:CH3CHO、HCHO 、 B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质: ①加成反应(加氢、氢化或还原反应) ②氧化反应(醛的还原性) (7)羧酸 A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH3COOH B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质: ①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类 A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3 B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质: 水解反应(酸性或碱性条件下) (9)氨基酸 A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
三:高中化学有机物思维导图
有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。
一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂
D) 化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
, ,……。
②燃烧
③热裂解
C16H34 C8H18 + C8H16
④烃类燃烧通式:
CaO
△
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
E) 实验室制法:甲烷:
注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc晶体) :吸水、稀释NaOH、不是催化剂
(2)烯烃:
A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2
B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质:
①加成反应(如X2、H2、HX、H2O等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
③燃烧
④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO
⑤烃类燃烧通式:
D) 实验室制法:乙烯:
注:酒精:V浓 *** =1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)
3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸
E) 反应条件对有机反应的影响:
CH2=CH-CH3+HBr
(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)
CH2=CH-CH3+HBr
CH3-CH2-CH2-Br(反马氏加成)
F)温度不同对有机反应的影响:
(3)炔烃:
A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH
B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C) 化学性质:
①氧化反应:
a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2 → CH2=CH2
NH3
③取代反应:连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
190℃~220℃
CH≡CH + Na → CH≡CNa + H2↑
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa +
H2↑
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2(2AgCl) → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。
D) 乙炔实验室制法: CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl:降低反应速率 4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物:
A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质:
①取代反应(如液溴、HNO3、H2SO4等)
硝化反应
注:先加浓硝酸再加浓 *** 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸:NaOH
硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
:
磺化反应
:
注: *** ,淡黄色晶体,不溶于水,烈性 *** 。
+ HO-SO3H —SO3H+H2O
+3HO-NO2 +3H2O
②加成反应(如H2、Cl2等)
D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。
(5)卤代烃:
A)官能团:—X 代表物:CH3CH2Br
B)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)。
C)化学性质:
注:NaOH作用:中和HBr 加快反应速率
检验—X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
①取代反应(水解)
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
注:相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)
醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)
②消去反应(邻碳有氢):
CH3CH2Br
CH2=CH2↑+HBr
(6)醇类:
A) 官能团:—OH(醇羟基);通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH3CH2OH
B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C)物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
C) 化学性质:
①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
②酸性(跟氢卤酸的反应)
③催化氧化(α—H)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
注:1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 2. 碎瓷片:防止暴沸
3.浓 *** :催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3:便于分离和提纯
⑤消去反应(分子内脱水): CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O
乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂
⑥取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O
(7)酚类:
A) 官能团: ; 通式:CnH2n-6O(芳香醇 / 酚)
B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。
C)化学性质:
①酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应
+ NaOH
+ H2O
无论少量过量一定生成NaHCO3
酸性:H2CO3>>HCO3-
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定 *** :
+ 3Br2
↓ + 3HBr
④显色反应:
加入Fe3+ 溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂(电木):
(8)醛酮
A)官能团: (或—CHO)、 (或—CO—) ;通式(饱和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHO
B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C )物理性质(乙醛):无色无味,具有 *** 性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。
D)化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
②氧化反应(醛的还原性)
银镜:用稀硝酸洗
(9)羧酸
A) 官能团: (或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物:CH3COOH
B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C)物理性质(乙酸):具有强烈 *** 性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑
D) 化学性质:
①具有无机酸的通性:
②酯化反应:
③缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)
(10)酯类
A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3
B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似
C) 化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
(11)氨基酸
A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物:
B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
C) 化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。
②水解反应
(3)多糖
A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n]
B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
(4)蛋白质
A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质:
①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B) 代表物:
油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:
C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
D) 化学性质:
①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2
②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。
C17H35COO-CH2 CH2-OH
C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH2 CH2-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应
说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2.1mol有机物消耗NaOH的最大量
3.由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、△
卤代烃水解 酯类水解
NaOH醇溶液、△
卤代烃消去
稀H2SO4、△
酯的可逆水解 二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△
酯化反应 苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环的加成
4.根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质
官能团
与Na或K反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应
酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与 Na2CO3 溶液反应
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应
羧基
与H2发生加成反应(即能被还原)
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2 发生加成反应
碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化(发生还原反应)
醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键
发生水解反应
酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应
碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色
羧基
使溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色
苯的同系物
使I2变蓝
淀粉
使浓硝酸变黄
蛋白质
5.由官能团推断有机物的性质
6.由反应试剂看有机物的类型
7.根据反应类型来推断官能团
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应
—COOH或—OH
皂化反应
油脂在碱性条件下的水解
8.引入官能团的 ***
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解
卤素原子(-X)
烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去 炔烃加氢
醛基-CHO
醇的氧化 稀烃的臭氧分解
羧基-COOH
醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解
酯基-COO-
酯化反应
9.消除官能团的 ***
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
***
硝基苯
苯酚
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
甲苯
苯酚
NaOH
分液
溴苯
溴
NaOH
分液
硝基苯
NO2
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
乙苯
KMnO4 、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
淬取
乙酸乙酯
乙醇
水
反复洗涤
甲烷
乙稀
溴水
洗气
12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃)
13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:C2H4 N2 CO
(2) 式量为30的有:C2H6 NO HCHO
(3) 式量为44的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O
(4) 式量为46的有:CH3CH2OH HCOOH NO2
(5) 式量为60的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2
(6) 式量为74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH
(7) 式量为100的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:CnH2n+2 稀烃和环烷烃:CnH2n
炔烃和二稀烃:CnH2n-2 饱和一元醇和醚: CnH2n+2O
饱和一元醛和酮:CnH2nO 饱和一元羧酸和酯:CnH2nO2
苯及其同系物:CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l<n(C) < 2,则一定有CH4。
③平均分子组成中,2<n(H) < 4,则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成:
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
①△V> 0,m/4 > 1,m> 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V= 0,m/4 = 1,m= 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。
③△V< 0,m/4 < 1,m< 4。只有C2H2符合。
四、其他
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓 *** 、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)